在商界取得巨大成功后，他将目标瞄准了政坛。
爱好足球的贝卢斯科尼1986年收购了意甲豪门AC米兰足球俱乐部，并亲自担任主席。他把AC米兰打造成了意甲乃至欧洲赛场上一支王牌之师，几乎将所有荣誉集于一身。我们无法知晓贝卢斯科尼收购AC米兰是否为了日后进军政坛打造影响力，但他的这一行为确实将自己在全民皆足球迷的意大利的影响力提升了很多。
1994年，酝酿已久的贝卢斯科尼创建了保守的意大利右翼政党力量党。力量党的名称来自Forza Italia，是意大利球迷为自己的球队助威时的一句口号，原意为“意大利，加油”。
1994的大选中，以贝卢斯科尼为首的右翼联盟在议会中获得了多数。当年5月，贝卢斯科尼宣誓就任意大利第53届政府总理，完成了从商人到足球俱乐部主席再到意大利总理的传奇演变。此后，2001年，贝卢斯科尼再次当选意大利政府总理，直到2006年下台。
“新闻制造者”
在意大利，贝卢斯科尼不仅控制着很多媒体，他自己也从来都是媒体眼中的新闻制造者。
上世纪80年代中期，意大利曾经掀起反垄断风潮，贝卢斯科尼与他的传媒集团首当其冲受到指责，并且受到反垄断部门的调查，但贝卢斯科尼凭借他在意大利政府建立的良好关系将这一调查化于无形，逃过一劫。
自1994年步入政坛以来，贝卢斯科尼没少跟法庭打交道。在宣誓就职意大利政府总理仅仅两个月后，意大利一批政界和商界要人因涉嫌行贿和腐败被逮捕，这其中包括总理贝卢斯科尼的弟弟，贝卢斯科尼也被牵涉案中。当年11月，米兰地方检察院查出证据，贝卢斯科尼在出任费宁韦斯特集团董事长期间涉嫌向税务部门行贿。贝卢斯科尼被迫于1994年圣诞节前夕宣布辞去总理职务。
贝卢斯科尼的第一次总理任期就这么不光彩地结束了。但是调查和审判并没有因为他的下台而停止。1998年7月，米兰地方法院作出判决，贝卢斯科尼以行贿罪被判处2年零9个月徒刑，监外执行。
不过，贝卢斯科尼没有就此罢手。他继续扩大力量党在议会的席位，并使之再次成为重要的反对党。2001年，刑期结束的贝卢斯科尼东山再起，再次成功当选总理。这样的传奇经历恐怕只有在贝卢斯科尼身上才能发生。
第二届总理任期内，贝卢斯科尼同样是个“麻烦制造者”。2003年底，意大利议会通过了引起广泛争议的新《传媒法》。总统钱皮拒绝签字并将它退回议会复审。他表示，这部新法律可能“使贝卢斯科尼对媒体的控制达到一个无法让人接受的程度”。对于担任名义上国家元首角色的意大利总统来说，这样公开对抗执政政府是非常罕见的。
意大利一家法院还曾于2005年10月28日就总理贝卢斯科尼伪造账目、偷漏税金进行初步聆讯。2006年4月，贝卢斯科尼在竞选连任中落败，随后检方正式起诉贝卢斯科尼和12名相关被告。
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